iTunesに登録している曲はApple Musicのクラウドにも転送されるが、どんな曲もクラウドに転送されるわけではない。
検証してみたが、ちまたでいわれているようにiCloud Matchと同じ制限のようだ。
つまり、2時間以内もしくは、iTunesが勝手に作る256kbpsのAACファイル200MBまでの制限ということになる。

iTunesが勝手に作る256kbpsのAACファイルは、つまりQuickTimeでiTunesに転送したり、エクスポートしたりするときに勝手に作成されるファイルサイズ。

おおよそ2時間程度の音声ファイルは勝手に作られるAAC 256kpbsで200MB前後になる。場合によっては、1時間50分くらいでも制限となることもある。

2時間の音声ファイルを転送する際、このあたりのバランスが微妙のため、ちょうど2時間程度の音声ファイルをクラウド側に置いておきたいときは、1時間とか1時間半あたりでトリムしておいた方が無難。
それ以上の時ははじめっから1時間45分以内程度で分割しておくのがいいだろう。

ということで、Radikoで録音した2時間のファイルなんかは1時間とかで分割した方がいい。