比較的新しめのWindowsで16bit版アプリなどを使う場合の選択肢の1つは、32bit版WindowsがサポートしているNTVDMの機能を使います。

64bit版WindowsではNTVDMは利用出来ません。
ちなみにNTVDMはwindows NT Virtual Dos Machineのことです。

32bit版で初めて使う場合はNTVDMのインストール作業がありますが、その後になぜか設定が変わって「NTVDM encountered a System Error」というエラーで使えなくなることがある用です。

その場合、NTVDM関連の設定を確認します。

Windowsのコントロールパネルでプログラムと機能から、Windowsの機能の有効化または無効化からレガシコンポーネントにあるNTVDMをチェックします。

そして、コマンドプロンプトのプロパティから、レガシコンソールを使用するをチェックします。

これで動作するようになります。